考虑到米兰当前的三中卫阵型，管理层计划在冬窗签下一名非彩票型中后卫，来自利物浦的戈麦斯依然是最热人选。中锋位置也在红黑军团的考虑范围之内，前提是希门尼斯无法兑现天赋，他的潜在替代者是皇马小将贡萨洛·加西亚。
考虑到冬季需要应对意甲和意大利杯，12月进行的意超杯也会带来减员风险，尽管距离下一次转会窗口开启尚有一段时间，但米兰管理层已经开始为1月补强阿莱格里的阵容做准备，他们的重点任务之一就是继续加强后防线。
目前阿莱格里的三中卫体系运转良好，加比亚、帕夫洛维奇、托莫里成为固定先发，德温特是常规轮换，19岁的奥多古还需要积累经验。管理层希望再引进1名当打之年的中后卫，增加后防线的阵容厚度。
乔·戈麦斯仍然是米兰的头号目标。在上个转会窗最后阶段，这位英格兰后卫曾非常接近登陆圣西罗，不过最终因利物浦未能及时找到替代者而告吹，米兰准备于1月份再次发起求购，但难度也比较大。
虽然戈麦斯在赛季初成为利物浦的边缘人，至今联赛只出场了30分钟，但莱奥尼的受伤可能会改变他的境况，18岁的意大利小将因为十字韧带撕裂将缺席1年的时间，红军正统中卫只剩范戴克、科纳特、戈麦斯3人。米兰如果想在冬窗签下戈麦斯，必须要先等待利物浦完成补强。
中锋位置也是困扰米兰很长时间的问题，吉鲁离开后，球队一直没有找到能稳定得分的正印中锋。夏窗转会期间，米兰曾与众多前锋传出绯闻，包括此后加盟那不勒斯的霍伊伦（3场1球）和选择留队的弗拉霍维奇（6场4球1助）。俱乐部还曾无限接近签下两名球员，一个是体检未通过的博尼法斯（3场1助），另一个是主动放弃的哈德尔（3场挂0）。
如今阵中唯一的正宗中锋仍然是圣地亚哥·希门尼斯，他曾在夏窗传出与罗马中锋多夫比克交换的传闻，不过墨西哥人留队的态度非常坚决。尽管他在周中杯赛对阵莱切时终于打破进球荒，但这是用19脚射门换来的，转化率比较低。
据意大利媒体TMW报道，米兰冬窗对中锋的需求仅次于中后卫，这取决于希门尼斯的表现。红黑军团瞄准的目标是来自皇马的贡萨洛·加西亚，21岁的西班牙小将出自皇马青训营，本赛季被提拔至一线队。
加西亚在本届世俱杯大放异彩，6场首发攻入4球，并有1个助攻，平均每90分钟参与1球，斩获该赛事金靴。不过哈维·阿隆索麾下攻击手充裕，大幅挤占了加西亚新赛季的登场时间，迄今联赛5次出场，平均时间只有20分钟。
米兰管理层希望与皇马签下一份附带购买选择权的租借交易，但银河战舰很难接受这套方案，他们的第一选择还是留住加西亚自己培养，即便外租也是纯租借，或像科莫的尼科帕斯一样加入回购条款。
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